Esse deve ter sido o primeiro livro com temática LGBT que li. Escrito por John Green and David Levithan e publicado em 2010, foi reconhecido na categoria LGBT como um best-seller, e permaneceu assim por três semanas após o lançamento.
A trama gira em torno de dois garotos chamados Will Grayson, um é hétero e outro é gay. Outro foco da trama é o personagem Tiny Cooper, o amigo gay do Will hétero e uma figura chamativa na escola deles, tanto por sua extravagância quanto seu tamanho (ele é grande, daí a piada no nome Tiny -pequeno-). Outras duas personagens secundárias são Jane Turner (amiga e interesse amoroso do Will hétero) e Maura (uma menina que tem uma queda pelo Will gay). A história tem um tom de comédia (mais da parte do Will hétero) e a narração do Will gay retrata os medos de um homossexual ainda no armário. O personagem Tiny também critica a homofobia e quebra padrões.
Um fato interessante é que as histórias de cada Will foram escritas por cada autor; John escreveu os capítulos de número ímpar (do Will hétero), enquanto David escreveu os de número par (do Will gay). As perspectivas dos dois personagens se diferem mais pela personalidade deles do que por suas orientações sexuais. As histórias dos Wills são atrativas, embora a história do Will gay tenha um aspecto mais depressivo. Enfim, o livro é um exemplo de uma boa literatura LGBT, e alcança tanto adolescentes quanto adultos.